Salicylic acid (سالیسیلیک اسید)

سالیسیلیک اسید چیست؟

سالیسیلیک اسید نوعی اسید هیدروکسی بتا (BHA) و اسید فنولیک با فرمول شیمیایی C7H6O3 است. این ماده یک BHA است که به عنوان یک ترکیب طبیعی در گیاهان یافت می شود و به عنوان یک هورمون گیاهی عمل می کند. این اسید لیپوفیلیک مونوهیدروکسی بنزوئیک مشتقی از متابولیسم سالیسین است .این ماده یک اسید کربوکسیلیک آلی بلوری است که دارای خواص کراتولیتیک ، باکتریواستاتیک و قارچ کش است. در صورت مصرف زیاد سمی است.وقتی به مقدار کم مصرف شود می تواند به عنوان ضد عفونی کننده و به عنوان نگهدارنده غذا استفاده شود. از یک گروه کربوکسیل COOH تشکیل شده است. بی بو است و رنگی ندارد.

سالیسیلیک اسید بلورهایی سفید رنگ و دارای مزه شیرین، محلول در الکل، استون، دی اتیل اتر، بنزن، تربانتین که به طور گسترده ای در سنتز ترکیبات آلی استفاده می شود و به عنوان یک هورمون گیاهی عمل می کند. نمک ها و استرهای اسید سالیسیلیک به عنوان سالیسیلات شناخته می شوند.

سنتز سالیسیلیک اسید

از بیوسنتز اسید آمینه فنیل آلانین تهیه می شود. همچنین سالیسیلات سدیم با استفاده از واکنش سدیم فنولات با دی اکسید کربن در دما و فشار بالا به دست می آید که با اسیدی کردن محصول با اسید سولفوریک، اسید سالیسیلیک سنتز می شود. این واکنش به نام  واکنش اشمیت-کلب معروف است که در آن نمک یک فنول با دی اکسید کربن واکنش داده و یک گروه کربوکسیل جانشین هیدروژن می شود. اسید سالیسیلیک از هیدرولیز آسپرین و یا متیل سالیسیلات با یک باز یا اسید قوی نیز حاصل می شود.

کاربردهای اسید سالیسیلیک

در پزشکی، رنگ ها، عطرها، محافظ ها و به عنوان حد واسط های شیمیایی به کار می رود. اسید سالیسیلیک برای ساخت آسپرین و بسیاری از داروهای پوستی به کار می رود. برای درمان زگیل، آکنه، کرم سلولی، شوره سر و درماتیت استفاده می شود. اسید سالیسیلیک به عنوان نگهدارنده مواد غذایی و ضدباکتری و ضد عفونی کننده به کار می رود. متیل سالیسیلات از مشتقات اسید سالیسیلیک است که برای تسکین درد مفاصل و عضلات مورد استفاده قرار می گیرد.

پزشکی:

این ترکیب معمولا به عنوان دارویی جهت لایه برداری پوست استفاده می شود. همچنین به عنوان دارویی برای درمان زگیل، آکنه، پسوریازیس، میخچه، شوره سر و خال های گوشتی استفاده می شوند.

موارد استفاده در ساخت دارو:

از دیگر کاربردهای این ماده در تولید سایر داروها از جمله 4-آمینو سالیسیلیک اسید ، ساندولپیرید و لندتیمید (از طریق سالتامید) می توان نام برد. یکی از اصلی ترین مواد اولیه تولید آسپرین است. آسپرین را می توان با با استری شدن گروه هیدروکسیل فنولی اسید سالیسیلیک با گروه استیل از استیک انیدرید یا استیل کلرید تهیه کرد. ساب سوسیلسیلات بیسموت که ماده موثره در کمک به تسکین معده مانند پپتو-بیسمول است، ماده اصلی کائوپکتات است و عملکرد ضد التهابی را نشان می دهد و همچنین به عنوان یک آنتی بیوتیک ضد اسید و خفیف عمل می کند نیز از دیگر مشتقات این ترکیب است. همچنین متیل سالیسیلات که به عنوان مایع برای تسکین درد مفاصل و عضلات استفاده می شود و سالیسیلات کولین که به صورت موضعی برای تسکین درد زخم دهان استفاده می شوند، نیز از دیگر مواد مشتق شده این ماده می باشد.

صنایع غذایی:

در صنایع غذایی به عنوان نگهدارنده استفاده می شود. چرا که این ترکیب یک ضد باکتری و ضد قارچ است.

مکانیسم عمل اسید سالیسیلیک:

این ترکیب فعالیت آنزیمی COX1 را مختل می کند تا تشکیل پروستاگلاندین های پیش التهاب را کاهش دهد. خواص ضد روماتیس (ضد التهاب غیر استروئیدی) سالیسیلات نتیجه مکانیسم های ضد درد و ضد التهاب آن است. با این کار باعث می شود سلولهای اپیدرم با سرعت بیشتری از بین بروند، از گرفتگی منافذ جلوگیری کرده و فضای رشد سلولهای جدید را فراهم می کند. سالیسیلیک اسید از اکسیداسیون اوریدین-5- فسفوگلوکز (UDPG) را به طور رقابتی با دینوکلئوتید آدنوزین نیکوتینامید UDPG مهار می کند. همچنین از طریق رقابت از انتقال گروه گلوكورونیل اسید یوریدین-5-فسفوگلوكورونیك به گیرنده فنولیك جلوگیری می كند. عمل تأخیر در ترمیم زخم سالیسیلات ها احتمالاً عمدتاً به دلیل اثر مهار کنندگی آن در سنتز موکو پلی ساکارید است.

منشا جانوری و گیاهی:

این ترکیب در گیاهان به صورت آزاد و استرهای کربوکسیله شده آن و گلیکوزیدهای فنلی وجود دارد. چندین مطالعه نشان می دهد که انسان را به مقدار قابل اندازه گیری از این گیاهان به دست می آورند. بسیاری از مواد غذایی شامل قهوه، چای، آبجو، میوه ها و سبزیجات، سیب زمینی شیرین، آجیل و روغن زیتون حاوی این ماده هستند. گوشت، مرغ، ماهی، تخم مرغ، لبنیات، شکر و نان و غلات دارای محتوای سالیسیلات کم تری هستند.

مضرات اسید سالیسیلیک:

حدود 17 تا 27 درصد این ماده به صورت رنگ و 20 تا 50 درصد آن به صورت پودر برای درمان زگیل استفاده می شود. بهتر است از پودر آن برای درمان آکنه استفاده نشود و فقط به شکل دارویی با دوز مشخص مورد استفاده قرار بگیرند. حتی برای از بین بردن زگیل، محلول آن باید یک یا دو بار در روز استفاده شود چرا که استفاده مکرر از آن ممکن است منجر به افزایش عوارض جانبی بدون تاثیر بیشتر شود.

اگر غلظت بالای پماد سالیسیلیک روی پوست اعمال شود ، مقادیر زیادی از آن می تواند وارد خون شود و در نتیجه برای جلوگیری از عوارض بعدی نیاز به همودیالیز است.

اطلاعات ایمنی (MSDS) اسید سالیسیلیک:

در صورت برخورد این ماده با چشم منجر به سوزش شدید و همچنین آسی ببه قرنیه می شود. در صورت برخورد با چشم بلافاصله چشم ها را به مدت 15 دقیقه با آب فراوان بشویید و از یک پزشک کمک بگیرید.

تماس با پوست باعث تحریک و سوختگی احتمالی می شود، به خصوص اگر پوست مرطوب باشد. در صورت جذب شدن، ممکن است علائمی شبیه علائم بلع ایجاد کند. ممکن است باعث بثورات پوستی و فوران شود. در صورت تماس با پوست بلافاصله دست ها را به مدت 15 دقیقه با آب بشویید و سریعا کمک پزشکی دریافت کنید.

بلعیدن آن موجب حالت تهوع، استفراغ و اسهال و تحریک دستگاه گوارش می گردد. سردرد، سرگیجه، صدای زنگ در گوش، اختلال شنوایی، اختلالات بینایی، گیجی، خواب آلودگی، تشنگی و تعریق از دیگر علائم آن است. مسمومیت شدید سالیسیلات ممکن است باعث اختلالات سیستم عصبی مرکزی مانند تشنج و کما شود. در صورت بلع، به هیچ وجه خود را مجبور به استفراغ نکنید و سریعا کمک پزشکی دریافت کنید.

استنشاق آن باعث تحریک غشای مخاطی و مجاری تنفسی فوقانی می شود. بلافاصله کمک پزشکی دریافت کنید. از هوای تازه استفاده کرده و اگر تنفس تان مشکل دارد از تنفس مصنوعی یا اکسیژن استفاده کنید.

بازار خرید و فروش جهانی اسید سالیسیلیک:

بازار جهانی اسید سالیسیلیک در سال 2019 287.1 میلیون دلار برآورد شده است و پیش بینی می شود تا سال 2027 به 490.8 میلیون دلار برسد و از سال 2020 تا 2027 با CAGR 8.0٪ رشد کند. این بازار بر اساس کاربرد و منطقه تقسیم شده است. بر اساس کاربرد بازار به داروسازی، مراقبت از مو، مراقبت از پوست و مواد نگهدارنده غذا و سایر موارد تقسیم می شود. علاوه بر این، بخش دارویی به PC (داروهای تجویز شده) و OTC (بدون نسخه) طبقه بندی می شود. بر اساس مراقبت از پوست، بازار به مواد مرطوب کننده، ضد آفتاب و محلول آکنه تقسیم می شود. با مراقبت از مو، بازار به حالت دهنده و شامپو تقسیم می شود. براساس مناطق، بازار در سراسر آمریکای شمالی، اروپا، آسیا-اقیانوسیه و MEA مورد مطالعه قرار می گیرد.

بخش دارویی بیشترین سهم بازار سالیسیلیک اسید را در سال 2019 به خود اختصاص داد و پیش بینی می شود که این روند در دوره پیش بینی نیز ادامه یابد. این امر به کاربردهای متعددی در صنعت داروسازی مانند تولید دارو برای بیماری های قلبی عروقی نسبت داده می شود.  بازیگران برجسته بازار در حال سرمایه گذاری در فعالیت های تحقیق و توسعه برای گسترش استفاده از محصولات موجود و عرضه محصولات بهتر در بازار هستند. تقاضا برای اسید سالیسیلیک به دلیل افزایش استفاده در درمان اختلالات پوستی افزایش یافته است.

بر اساس منطقه، منطقه اروپا برای 37.0٪ سهم ارزش بازار در سال 2019 در بازار جهانی اسید سالیسیلیک، که بزرگترین بازار را در تمام مناطق برگزار می کند، ارزش دارد. این می تواند ناشی از مقررات دقیق و تاکید دولت های اتحادیه اروپا بر بخش مراقبت های بهداشتی در منطقه باشد. پس از اروپا، آمریکای شمالی و آسیا پیشرو در بازار این ماده هستند.

ویدیو